Au Moyen Age, le développement de la localité a été influencé par le commerce des produits agricoles, etant située au carrefour des routes commerciales qui descendaient au fil d'Olt avec ceux qui suivaient la ligne de démarcation entre les collines et les plaines de l'ouest à l'est.
L' étymologie du nom Caracal est expliqué de sorte qu'il devient histoire comme un signe de vie entre l'antiquité romaine et le commencement des États roumains du Moyen Age.
Une théorie basée sur la proximité de la forme de l'oiconyme avec le nom de l'empereur Marcus Aurelius Antoninus Caracalla veut que la fondation de la localité ait lieu envers l'année 215 après JC, lors de l'expédition de l'empereur à Romula contre les Goths. Une deuxième hypothèse, soutenu par Al. Densuşianu, se réfère à l'origine coumanique (Kara-Kale – forteresse noire ou tour noire ) du nom Caracal.
L'origine latine du nom Caracal est soutenu par le prêtre Dumitru Bălaşa qui a affirmé que le nom populaire de la localité était Căracăl et ses habitants ont été appelés "cărăcăleni" et le vieux bourg assis sur la grande route carpato-transdanubienne as pris probablement son nom de celui des artisans qui faisaient des vestons (mintene) en laine (caracalla, -ae et caracallis, -is - en latin signifie manteau de laine avec des manches et capuche), qui étaient vendus principalement aux voyageurs qui montaient vers Sarmisegetusa, temps de gel.
Ce genre de vêtements a été vendu en foire appelé Căracăl de l'Antiquité jusqu'en 1935-1936. Dans les documents, la ville est mentionnée pour la première fois dans une charte du 17 novembre 1538 que le prince régnant Radu Paisie donne à Radu le grand clucer deux domaines à savoir Siliştea Bistreţ et la troisième partie de Poiana Urâţii que le prince les avait achetés de la damoiselle Marga de Caracal contre la somme de 30.000 aprii. Caracal a était le domaine des boyards Craioveşti et Brâncoveni, la damoiselle Marga étant sœur utérine avec le prince régnant Neagoe Basarab et fille de Pârvu I Craiovescu. Le village Caracal faisait partie de la dot de cette damoiselle. Elle a été mariée avec Marcea, grand chambellan et a eu deux fils, Vlăsan et Matei le ban.
Un document du 6 février 1580 mentionne que Radu Vodă Călugărul achète de damoiselle Marga de Caracal le village Fălcoii contre 35000 asprii (il s'agit de la fille de Matei de Caracal, la petite-fille de la vieille Marga).
En 1587, le 30 août, la même damoiselle Marga, la fille de Matei de Caracal et de la femme d'Ivan chambellan laisse la moitié de Caracal et villages avec des Tziganes à la monastère Glavacioc.
La localité est indiquée comme le centre commercial de la région, le caractère qui reste encore plus tard.
Le développement social et économique à la fin du XVIe siècle a conduit à des changements importants. A Caracal avait lieu une foire annuelle et un marché hebdomadaire dans la zone nord de la ville appelée Târgul Vechi.
Le 18 janvier 1569 Mihnea Voïvode donne un document pour le village Voinigeşti , écrit par un certain Gheorghe à Scaunul Caracăl. La même année, le 9 septembre, le prince régnant fait une autre charte pour le village Rădineşti écrite "au centre-ville de Caracal."
Ces documents mettent en évidence le rôle important qu'il avait en Olténie, Caracal. Il est possible qu'il y ait eu une résidence des boyards Craioveşti, compte tenu de la lignée de l'ancienne Marga.
Les mentions de Caracal se multiplient dans la seconde moitié du XVIe siècle. Le prince Mihai Viteazul choisit de faire sa résidence à Caracal, département Romanaţi, où il avai un domaine formé de 23 villages avec leurs possessions. Ces villages sont mentionnés dans la charte donnée à Târgovişte le 6 septembre 1598, la plupart situés au sud de Caracal: Fărcaşul, Slăveni, Gostavăţu, Băbiciu, Scărişoara, Rusăneşti, Siliştea Crăceştii Dracului, Cilieni, Tia, Iliceni, Plăviceni, Siliştioara, Vişina, Cruşovul, Studina de Jos, Studina Mare, Studiniţa, Frăsinetul de Jos, Frăsinetul de Sus, Vlădila, Deveselu, Redea et Comanca.
Pour gérer ces domaines le prince a fait faire la résidence du voïvode de Caracal, autour de 1597, où il séjournait partie de l'année. D'ici Mihai Viteazul a donné toute une série de documents conclus avec la formule "donné à ma résidence de Caracal.» Parmi ces documents on mentionne celui du 19 septembre 1598 renforçant pour un certain Bălan plusieurs parties des domaines achetés de village Rădineşti.
La résidence princière était formée des édifices laïques et ecclésiastiques, dépendances, la tour d'observation, l'église et le clocher et a été entourée par un parapet en bois qui a été remplacé plus tard. Le 10 septembre 1598, en commençant du camp de Caracal, Mihai Viteazul a traversé le Danube et attaqué les troupes turques de l'est, à Nicopole, où, comme indiqué dans une chronique personnelles "mon cheval blanc a été tué sous moi et je suis blessé à une épaule." Le rôle administratif et stratégique de la Cour de Caracal est évident et les princes régnants Matei Basarab et Constantin Brancoveanu l'ont faite reconstruire.
Le premier document prouvant le statut de ville de Caracal est celui du 26 février 1627 où ils apparaissent comme des témoins pour le village Studina „marchands et citadins ... jupan Carnica, jupan Iacomi, Iuvan le marchand, Dumitru Grecu, Stan et Căzan maîtres, Jiţea le juge avec 12 échevins de Căracal et Măican”. Ce document a été rédigé chez „le vieillard Badea de Caracal”
Le fait de appeller citadins les habitants de Caracal est sans doute le reflet de l'importance de la localité au commencement de XVIIe siècle.
Les voyageurs étrangers qui sont passés par Caracal, ont été impressionnés par la Cour royale et l'église du comté Romanaţi. En outre, l'importance économique de la ville est décrite par les mots du voyageur étranger Deodado. Il souvient "vers 1640 à la foire qui a eu lieu le mercredi à Caracal vennaient nombreux marchands étrangers et avait lieu la vente d'un grand nombre de bovins". La même observation se trouve à l'évêque catholique qui Petre Bogdan Baksic qui en traversant la ville Caracal, écrit que "on voit les vieilles maisons de prince Mihai, celui qui a fait la guerre avec le sultan, mais tous sont en ruine sauf l'église, aujourd'hui encore en bon état. Cette ville est située dans un petit vallon et tout entourée par des champs et des forêts. Chaque mercredi il y a une foire et beaucoup de marchands catholiques y arrivent et on vend un grand nombre de bovins, comme à Craiova".
Paul d'Alep, en traversant l'Olténie en 1657, décrit comment il est arrivé à „une grande ville appelée Caracal, où il y avait un grand château construit par Mateiu Voïvode, peu avant de mourir, entouré de murs en bois, ayant une belle vignoble et une église en pierre où porte un chemin ouvert qui (qui commence) à la maison“. A la fin du XVIIIe siècle, Caracal provoque le même intérêt qu'avant pour les mêmes maisons royales et pour sa place dans le commerce national et international.
L'intendant Constantin Cantacuzène a marqué dans l'année 1700 le château royal sur sa carte, publiée par Anton Maria Del Chiaro dans la livre L'histoire des revolutions modernes en Valachie imprimée à Venise en 1718.
Dans la chronique du prince régnant Constantin Brancoveanu est indiqué que, en le 15 mars 1703 "100 thalers ont été donnés à Pârvu le chancelier Fărcăşanu pour le travail aux maisons princières de Caracal", ce qui montre l'importance que les princes de Ţara Românească donnaient à la Cour royale de la résidence de Romanaţi .
Suite à la paix de Passarovitz de 1718, Olténie jusqu'à Olt passait sous la domination autrichienne. Il a été décidé de réaliser une carte détaillée de la province occupée. Le commandant des troupes impériales en Transylvanie, le comte de Stainville, a chargé de ce travail le capitaine Friederich Schwantz. Cette carte faite entre 1720 et 1722 comprenait, en plus d' Olténie de petites parties de la Transylvanie, la Bulgarie, la Munténie, le Banat et de la Serbie. La carte a été complétée avec les armoiries de tous les comtés de l'Olténie par l'ingénieur lieutenant Berndt en 1723. Dans un document statistique de 1722 - 1728, appelé Conscription virmondiana, Caracal est passé comme ville. Des revenus importantes ont été obtenus de droits de douane perçus sur les transactions effectuées à la foire et sur le territoire de la comté. Dans l'annéé 1770, Frederich Wilhelm von Bauer, général de l'armée russe, ingénieur et topographe, en passant par Ţările Române, a rédigé un document sur l'Olténie où a présenté en bref des villages et des villes. Sur Caracal, Bauer a écrit qu'il était „ville et résidence royale avec trois églises, un capitaine et une foire dans une vallée."Cet endroit est nul autre que le centre-ville où a eu lieu depuis sa création la vie commerciale plus intense, avec des magasins des commerçants et les institutions de la ville.
La carte dessinée par Specht en 1790 (le premier plan de la ville) la montre entourée de bois et une prairie couverte de vignes qui donnent la forme ronde et dans cette carte on voit le carrefour de nombreuses routes commerciales.
Une période les nouvelles sur Caracal devient plus rare parce que dans les dernières décennies du dix-huitième siècle on apprend que "prince régnant Mihai Şutu donne le domaine de la ville Caracal au boyard Filipescu comme une chose qui était libre." A son tour, le ban Constantin Filipescu offrira dans l'année 1793 sa propriété de 14 000 pogoane (7000 hectares) à la ville à la condition que "... les citadins la maîtrisent et, en la soignant avec leur argent pour toutes les arrangements, en gardant les nécessités de l'église et de l'école aussi qui doit avoir un enseignant digne tout le temps."
En analysant les documents et récits des voyageurs étrangers sur Caracal, on peut dire que à la fin du XVIIe siècle commence à se faire sentir la transformation de Caracalului de petit bourgade en ville, dont le développement se mettra en évidence dans les siècles suivants.